Castelbuono dista circa 90 Km da Palermo, sorge alle pendici del “Colle Milocca”, immersa in un bosco di querce e frassino; circa le sue origini si possono solo intuire da qualche reperto trovato; si pensa che la zona sia stata abitata in periodo neolitico. Le prime notizie documentate testimoniano che nel periodo bizantino e arabo-normanno esisteva un casale chiamato Ypsigro e il castello del Kadì. Ma è con i Ventimiglia che si sviluppa un vero e proprio centro abitato; nel 1316 Francesco I fece costruire un castello aggiungendo un tassello al vasto patrimonio della famiglia, da sempre in contrasto con quella dei Chiaramonte.

Col passare degli anni, Castelbuono diventò il centro preferito dalla famiglia e Giovanni I, nel 1454, vi trasferì la sua corte dal castello di Geraci, portando con se la reliquia di S. Anna donata dal duca di Lorena nel 1242.

Tra il XV e XVI secolo, fu sottoposta a nuovi lavori tra i quali l’ampliamento della chiesa madre; Francesco Laurana, artista di corte, lavora al mausoleo della famiglia, nel 1595 furono eretti conventi e chiese per ospitare i padri domenicani, nel 1602 si cominciò a costruire la matrice nuova.

Nel 1632 Castelbuono ottenne lo status di città e nel 1701 la matrice nuova fu aperta al pubblico, venne costruita la cappella di S. Anna, decorata da Giuseppe Serpotta, fratello del più famoso Giacomo; la città fu dotata di un teatro. Nel 1812, abolita costituzionalmente la società feudale, la città non perse la sua importanza grazie ad alcune famiglie attive nel suo territorio e a figure illustri come Minà Palumbo, che tennero alto il suo prestigio.

Nel 1820 la città fu vittima di un terremoto che danneggiò la matrice nuova e il castello, poi restaurato costruendovi l’attuale ingresso. Negli anni successivi fu protagonista a fianco di Garibaldi nella rivolta contro i borboni e alla rivolta dei fasci Siciliani nel 1893.